Saggista, matematico e filosofo, esperto di matematica finanziaria e teoria della probabilità. Insegna alla Tandon School of Engineering di New York. "Il Cigno nero", pubblicato n Italia dalla casa editrice Il Saggiatore nel 2009, è un best seller internazionale, inserito dal Sunday Times tra i libri che hanno cambiato il mondo.
I suoi lavori si concentrano sulla probabilità e sulla casualità, tramite saggi non tecnici che si focalizzano sull'imprevedibilità della sorte, sul "cigno nero", che consiste in un evento imprevisto (e imprevedibile) di grande portata, e sul capire come porsi nei confronti della casualità che governa il mondo. Il suo primo libro è stato "Dynamic Hedging: Managing Vanilla and Exotic Options", un compendio sugli strumenti finanziari derivati, i modelli più adatti per calcolarne il valore e valutarne le caratteristiche, con spiegazioni circa i fondamenti statistici e quantitativi che ne governano il funzionamento.
A questo libro fece seguito "Giocati dal caso", pubblicato nel 2001, che fu il primo tentativo di far comprendere a un pubblico più ampio l'influenza delle probabilità nella vita e negli eventi, e mostrare l'efficacia della statistica e dei suoi metodi. Nel 2010 ha pubblicato un libro di aforismi, "Il letto di Procuste". L'ultimo libro di Taleb, appartenente alla serie dell'incertezza (o trilogia dell'Incerto), è "Antifragile", pubblicato nel 2012, che tratta del principio di antifragilità. Sul sito web di Taleb sono disponibili approfondimenti tecnici relativi ai libri della trilogia. Amministratore di hedge fund e trader di borsa, Taleb è consulente della società finanziaria Universa Investments.